赤ちゃんなどの「抱っこ」は別として、ある程度、背丈が成長し、かつ、スカートを穿いている人を「抱っこ」してあげなければならない状態となった場合、自分の体の前で「抱っこ」する方法と、自分の背中で「抱っこ」する方法が考えられますが、それぞれの抱っこの方法で、注意しないといけない点があります。
相手を自分の体の前で抱っこする場合、片方の腕で、相手の背中部分と、もう一方の腕で、相手の膝の部分を持つように抱っこする形（俗称として「お姫様だっこ」と呼ばれることもあります。）が一般的と思われますが、相手が膝下丈以上の長めのスカートを穿いていた場合は、スカートの裾部分を相手の膝の裏側と自分の腕の間に挟むように抱っこすれば、下着が見える心配はありませんが、ミニ丈のフレアやプリーツなどのスカートの場合は、自分では裾部分までは押さえることが難しく、その結果、スカートが垂れ下がって、下着が見えてしまう場合がありますので、抱いてもらっている本人自身でスカートの裾を押さえるなどの注意が必要です。
また、自分の背中で抱っこする場合（「おんぶする」と呼ぶこともあります。）、相手はある程度、開脚した格好で背中に抱きつき、自分は両腕で、その開いている脚の膝上部分を抱っこする形になると思いますが、この場合、フレアやプリーツなどのスカートで、膝上丈程度より長めのスカートであれば、開脚している状態でもスカートが扇子のように、お尻全体に垂れ下がるため、下着が見えるような状態にはなりにくいですが、タイトスカートなどの場合は、開脚していることで、スカートの裾が徐々にずれ上がってしまい、その結果、下着が見えてしまう場合がありますので、注意が必要です。
実際にこのようなケースが、日常でどれ位の頻度で発生しているかは私にはわかりませんが、最終的に、どちらの方法で「抱っこ」するかは、その時の相手の状態や重さ具合などで総合的に判断することになるでしょう。